第五季中，迈克尔·斯科特离开后，邓达·米夫林分公司迎来新经理查尔斯·迈纳，他严格的军事化管理与员工们的懒散形成鲜明对比。吉姆与帕姆的感情持续升温，但吉姆的升职让他面临更多压力。德怀特继续疯狂竞争区域经理职位，安迪则因失恋行为怪异。本季以一场大雪封门后的办公室派对收尾，全员被困中尽显荒诞温情。剧情笑料百出，同时探讨职场人际关系与个人成长，堪称经典。